О. П. Пестриков родился в Калуге в 1797 году. Один из первых купцов города. Накопив деньги, начал заниматься торговлей, банковским делом, стал купцом 1-й гильдии, вкладывал капиталы в развитие промышленности, строительное дело. Одновременно развернул свою деятельность в Смоленске. В Калуге на собственные деньги построил церковь и богадельню при ней стоимостью в 41 тысячу рублей, а также пожертвовал реальному училищу десять тысяч рублей. Стал купцом 1-й гильдии Смоленского купеческого общества.
В губернском центре на свои средства построил трехэтажное здание стоимостью двадцать тысяч рублей для ремесленного училища и содержал его. Кроме того, пожертвовал такую же сумму на строительство реального училища, а также восемь тысяч на содержание больницы для бедных.
В 1872 году в Смоленске был создан “Городской банк Пестрикова и Ланина”. На его учереждение О. П. Пестриков внес тридцать пять тысяч рублей. Об основных задачах и целях указанного банка сказано в его уставе: “Этот банк, помогая недостаточным людям Смоленска в торговле, главным образом имеет цель благотворительную. Проценты от оборотов банка, за исключением расходов на его содержание, поступают на устройство и содержание богадельни. Он учреждается для призрения не имеющих средств к существованию престарелых, увечных и неизлечимых больных обывателей обоего пола г. Смоленска без различия сословий”.
Городская дума в 1874 году приняла решение о присвоение звания почетного гражданина Смоленска О. П. Пестрикову и Ф. А. Ланину – “основателям городского банка, богадельни, а первому – и ремесленного училища в Смоленске”. О. П. Пестриков умер в 1876 году.